Ostatni Jagiellon realizował szeroko zakrojoną tajną operację zmierzającą do obalenia cara Iwana IV Groźnego. Informacje docierające do Moskwy na ten temat nadszarpnęły poważnie zdrowie psychiczne Iwana IV i skłoniły go m.in. do powołania do życia słynnej „opriczniny”.

Zygmunt II August sam kierował działaniami państwa w zakresie polityki zagranicznej, w tym w odniesieniu do przedsięwzięć tajnych. Był też nominalnie najwyższym dowódcą wojskowym. W przeciwieństwie do swojego ojca, Zygmunta I Starego, nie szukał dobrych doradców, lecz dobrych wykonawców swoich poleceń. Poufne zadania zlecał do realizacji najczęściej nie dygnitarzom, ale zaufanym sekretarzom, którzy, wg M. Kromera, „są w pogotowiu, by na życzenie monarchy sprawować w jego imieniu poselstwa” i realizować inne misje. Byli to ludzie wykształceni, znający języki obce, pochodzący niekiedy ze stanu mieszczańskiego. Szczególną rolę odgrywał pierwszy sekretarz, który był najbliższym zaufanym władcy. Analizując skład sekretarzy, których liczbę historycy szacują na aż na 222, większość z nich zajmowała się sprawami wewnętrznymi i królewskimi, natomiast ok. 35 problematyką zagraniczną.

Stosunki z państwem moskiewskim były od dziesięcioleci wrogie, gdyż ideą kolejnych hosudarów było zbieranie ziem ruskich kosztem Litwy. Żadna ze stron nie chciała uznać aktualnych granic, a za Iwana IV Groźnego doszedł dodatkowy problem, gdyż przyjął on w 1547 roku tytuł „cara Moskwy i wszystkiej Rusi”, którego Zygmunt August nie uznał. W rezultacie konflikt dyplomatyczny i militarny trwał ciągle, chociaż przerywały go krótkie rozejmy negocjowane przez krążące pomiędzy Wilnem i Moskwą poselstwa. Stroną atakującą była głównie Moskwa. Król, nastawiony z reguły koncyliacyjnie, nie dysponował w swoim otoczeniu osobą, która wzięłaby na siebie ciężar prowadzenia wielkich operacji wojskowych. Nie zdecydował się zwłaszcza na zbrojne zajęcie Inflant. W dodatku utracił Połock. Wojna  obfitowała w liczne kampanie, które nie miały znaczenia strategicznego. W odniesieniu do działań na „tajnym froncie” , król rozpoczął operację tworzenia opozycji wobec cara poprzez zjednywanie sobie wpływowych bojarów,  takich jak Bielski, Czeladnin, Mścisławski, Worotyński, Staricki (pierwszy dyplomatyczny „zgrzyt” na tym tle powstał w 1549 r., gdy poseł królewski Stanisław Dowojna próbował nawiązać bliższe kontakty w Moskwie z kniaziem Semenem Rostowskim). W sekretnych listach przyrzekał im m. in. pomoc wojskową w przypadku podjęcia próby obalenia Iwana IV. Gdy jednak wojewoda połocki Iwan Czeladnin przekazał jeden z takich listów carowi, Iwan Bielski i Michał Worotyński usiłowali zbiec, ale zostali schwytani. Powodzeniem zakończyła się natomiast ucieczka Aleksieja i Gabriela Czerkaskich, ale przede wszystkim wybitnego dowódcy moskiewskiego, księcia Andrzeja Kurbskiego. Spuścił się on w nocy 30.04.1564 r.  z muru twierdzy w Juriewie i udał się na Litwę. Wyjawił wszystko co wiedział o sytuacji politycznej w państwie i w otoczeniu Iwana IV oraz o systemie obrony Rosji. Wydał także wszystkich zwolenników Moskwy w Inflantach oraz moskiewskich agentów działających na Litwie. Został przez króla nagrodzony i włączony do działań wojskowych. Iwan Groźny próbował bezskutecznie dostać go w swoje ręce, w tym na drodze dyplomatycznej, a zaniepokojony tajnymi działaniami Zygmunta Augusta, utworzył słynną i straszną „opriczninę”. Jak daleko sięgał spisek i jak nadszarpnęło to nerwy Iwana IV Groźnego świadczą wydarzenia z lat 1567 – 68. Gdy rozpoczęte w lipcu 1567 r. rozmowy pokojowe zakończyły się fiaskiem i obie strony zaczęły przygotowywać się do wojny, na czele armii rosyjskiej stanął car. Jednak otrzymawszy informację, że w Moskwie zawiązał się spisek mający na celu pochwycenie go, oddanie w ręce króla polskiego i osadzenie na tronie Włodzimierza Starickiego, Iwan IV opuścił armię.  Tajne kontakty z bojarami miał  wówczas nawiązywać zbieg moskiewski Iwaszka Kozłow, który został pochwycony podczas swojej drugiej, nielegalnej podróży do Moskwy, a jego głowę car kazał przesłać staroście orszańskiemu Filonowi Kmicie, organizującemu zapewne całą operację. Wg niektórych historyków, gdyby wówczas król poparł operację przewrotu przeciwko carowi swoją akcją militarną  (miał skoncentrowaną 50 – tysięczną armię), Iwan IV Groźny zostałby obalony. Zygmunt August zadowolił się jednak rozejmem podpisanym 22 czerwca 1570 r., marnując duży wysiłek militarny Rzeczypospolitej. Zmarnował też tę misternie przygotowaną operację na „tajnym froncie”, w którą zaangażowani byli moskiewscy uciekinierzy, w tym kniaź Andrzej Kurbski, a ze strony litewskiej Mikołajowie, Czarny i Rudy, Radziwiłłowie, z którymi kontaktował się Kurbski jeszcze przed swoją ucieczką, ale przede wszystkim podkanclerzy litewski Ostafi Wołłowicz, faktyczny zwierzchnik wywiadu litewskiego. Niepoślednią rolę odgrywał też wspomniany już starosta orszański Filon Kmita dysponujący rozgałęzioną siecią informatorów sięgającą najbliższego otoczenia cara. Wyłapywał on i przesłuchiwał moskiewskich szpiegów, przesyłał  królowi systematyczne raporty wywiadowcze ze swoich działań, brał udział w wielu operacjach wojskowych przeciwko Moskwie,  wykazując się męstwem, ale i wielkim sprytem. Podczas działań wojennych dezinformował np. stronę moskiewską przygotowując specjalnie sprokurowane listy i wysyłając z nimi kurierów takimi trasami, aby wpadły w ręce wroga. Trudno więc dziwić się, że car przesłał głowę Iwaszki Kozłowa właśnie staroście orszańskiemu. Natomiast król podarował Kmicie za zasługi miasto i zamek Czarnobyl. Bardzo sprawnie posługiwał się wywiadem i zwiadem starosta Roman Sanguszko. Dzięki sieci jego informatorów wśród ludności cywilnej odniesiono w 1567 r. dwa błyskotliwe zwycięstwa, zaskakując wojska moskiewskie na Polach Iwańskich i pod Suszą. Sanguszko jako starosta żytomierski strzegł wcześniej kresów, głównie przed Tatarami, stąd jego wielkie doświadczenie w zakresie technik wywiadowczych. Oddzielnego omówienia wymaga sprawa Iwana Michajłowicza Wiskowatego, moskiewskiego „kanclerza” zarządzającego Urzędem Poselskim (Posolskij Prikaz), a więc kierownika dyplomacji, koordynatora poczynań służby wywiadowczej, nadzorcy przebywających w Moskwie cudzoziemców. 25 lipca 1570 r. został on okrutnie stracony na oczach Iwana Groźnego. Przed egzekucją odczytano mu wyrok zarzucający potrójną zdradę, w tym w pierwszym rzędzie knowania z królem polskim. Zarzut ten potwierdzili pół roku później moskiewscy posłowie do Zygmunta Augusta oświadczając, że Wiskowaty i inni dygnitarze zostali straceni z powodu „konszachtów ze zdrajcą Kurbskim i królewskimi doradcami”. W źródłach polskich brak jest na to dowodów, chociaż Wiskowaty korespondował nieoficjalnie z Ostafim Wołłowiczem. Faktem też jest, że brał kilkakrotnie udział w negocjacjach litewsko – moskiewskich, chociaż od któregoś momentu był już pod specjalnym nadzorem „opriczniny”. Po rozmowach  z przebywającym w Moskwie poselstwem polsko-litewskim zakończonych 22 czerwca 1570 r., Wiskowaty i grupa bojarów zostali aresztowani i straceni.  Być może służby specjalne litewskie miały w tym udział, preparując jakieś dokumenty, które następnie podrzucono stronie moskiewskiej.

W okresie tym  poselstwa krążyły między stolicami, a obydwie strony patrzyły sobie uważnie na ręce strzegąc swoich tajemnic i bacząc, aby nie dochodziło do działań wywiadowczych. Z reguły posłowie i inni wysłannicy ze strony polsko – litewskiej informowali wojewodę smoleńskiego o swoim przybyciu, po czym czekali 10 wiorst od Smoleńska na pozwolenie kontynuowania swojej misji. Ten, po otrzymaniu instrukcji z Moskwy i dbając o tajemnicę państwową, organizował dalszą podróż poselstwa z ominięciem Smoleńska, pozostawiając je już pod opieką specjalnie wyznaczonego pristawa i jego świty. Podobną kontrolą otaczano wysłanników moskiewskich udających się do Wilna lub Krakowa. Trzeba przy tym podkreślić, że w ramach tych dyplomatycznych kontaktów gońcowi towarzyszyło ok. 20 – 30 osób, wysłannikowi 150 – 200, a posłowi co najmniej 300 – 400 (największe polskie poselstwa przekraczały 1 tys. osób towarzyszących: doradców, pisarzy, kurierów, szpiegów, służby).  Moskiewskie były mniej liczne. Droga posłów polskiego władcy była wyjątkowo precyzyjnie określona, wiodąc przez Dorogobuż i Możajsk do stolicy. Po drodze pristaw i osoby mu towarzyszące starały się zgłębić cel misji poselskiej, a nawet wykraść dyplomatyczne dokumenty. Podobnie było w przypadku poselstw moskiewskich zmierzających do Wilna czy Krakowa. Szczególna rola przypadała wówczas gońcom przenoszącym zdobyte informacje, zanim poselstwo dotarło do stolicy. W przypadku niekorzystnych dla strony przyjmującej wydarzeń polityczno – militarnych starano się separować poselstwo od informacji z zewnątrz, aby nie wpłynęły one na przebieg rozmów. Ścisłą separację wobec poselstw polskich stosowano zwłaszcza po przybyciu do Moskwy, w obawie przed działaniami wywiadowczymi (oglądem umocnień stolicy, nawiązywaniem niepożądanych kontaktów, szukaniem lub docieraniem do informatorów). W rezultacie miejsce pobytu poselstwa było mocno obstawione strażami, a członkom poselstwa nie wolno było go opuszczać (nawet służba nie zawsze dostawała pozwolenie). Jeśli członkowie poselstwa chcieli wyjść poza wyznaczoną im siedzibę, np. pod pretekstem napojenia  koni, wyznaczano im w tym celu specjalne miejsce nad rzeką, a mieszkańcom Moskwy zakazywano jakichkolwiek rozmów z przedstawicielami poselstwa. Gdy delegacja z Wilna przyjeżdżała w czasie działań wojennych, zakazane były nawet takie „usługi”. Moskiewska ochrona przywoziła wówczas wodę z rzeki w  beczkach. Posłowie polscy skarżyli się bojarom, że cała ich wolność to „niebo nad głową i ziemia pod stopami”. Takie „specjalne” traktowanie dotyczyło jedynie wysłanników polsko – litewskich, gdyż członkowie poselstw innych państw, zwłaszcza zachodnich (za wyjątkiem szwedzkich), cieszyli się większą swobodą poruszania, a nawet jeździli na łowy. Odpłacaliśmy Rosjanom tym samym, gdy przyjeżdżali do Wilna (m.in. miejsce ich pobytu otoczone było nie tylko strażami, ale i wysokim płotem). Jako humorystyczny epizod przytoczę sytuację, jaka powstała później, bo w roku 1607, gdy polskie poselstwo S. Witowskiego przywiozło ze sobą do Moskwy klatkę z dwoma pocztowymi gołębiami mogącymi przenosić tajne informacje. Powstał wielki problem dla carskiego protokołu i kontrwywiadu, zwłaszcza, iż polski poseł oświadczył, że jeździł z tymi gołębiami bez problemu nawet do Stambułu. W tej wojnie „na tajnym froncie” można jeszcze wspomnieć, że kaprowie królewscy schwytali w 1568 r. płynącego dyskretnie na hamburskim statku Daniłę Michajłowa, posła cara do Danii, książąt niemieckich i Hanzy, wraz z wiezionymi dokumentami. Było to m.in. zgodne z treścią królewskiego aktu z 24 marca 1568 r. ustanawiającego Komisję Morską (zapis o „strażnikach i wartownikach morskich, dobrach, zapasach, towarach i tych osobach, które wrogów naszych wspierali”.

W miarę jak Iwan Groźny zaostrzał swoje rządy, a zwłaszcza po ustanowieniu „opryczniny”, coraz więcej bojarów, szlachty i mieszczan, czując się zagrożonymi, chętniej wchodziło w tajne kontakty z państwem polsko-litewskim stając się cennymi informatorami. Car zdawał sobie sprawę z tego zagrożenia węsząc wszędzie polsko-litewskie spiski, o czym świadczy smutny los Nowogrodu Wielkiego (na przełomie 1569 i 1570 roku Iwan Groźny kazał zdobyć i zniszczyć miasto mordując mieszkańców za tajne kontakty rady miejskiej z Litwą^[1]/). Jeżeli dodamy do tego działania tak zdolnych wywiadowców jak starosta orszański Filon Kmita, sukcesy wywiadowcze były nieuniknione. Nic dziwnego, że do dzisiaj historycy np. opierają się głównie na opisie z raportu wywiadowczego starosty orszańskiego dotyczącym przebiegu audiencji posła chana krymskiego Dewlet Gireja u cara. Kmita opisał nawet ubiór cara i carewicza oraz fakt, że gdy poseł wręczył Groźnemu jako prezent nóż z odkrytym ostrzem, car kazał w rewanżu wręczyć mu topór. Informatorem Kmity był prawdopodobnie wracający z Moskwy znany wileński wydawca, Mamonicz. Mógł to być także jeden z jego braci, Kuźma albo Łukasz, których oficyna kolportowała na terenie Wielkiego Księstwa Moskiewskiego książki w języku cerkiewnosłowiańskim i białoruskim. Jak ważne było zadanie wywiadowczego kontrolowania nadgranicznych traktów pokazuje sprawa niejakiego Wiktorzyna, opisana przez Łukasza Górnickiego. Schwytano bowiem „na granicach” Jastrzębskiego, sługę Wiktorzyna, niosącego „listy zdradliwe do moskiewskiego”. Po przeprowadzonym w Wilnie śledztwie Wiktorzyn został „skazan na gardło i ćwiartowanie, a Jastrzębski, sługa jego ścięt”.

Przypisy do wydarzeń opisanych w artykule możne znaleźć w książce.